Ο Στέφανος Δασκαλάκης γεννήθηκε στον Πειραιά το 1952. Σπούδασε στην Ανωτάτη Σχολή Καλών Τεχνών στο εργαστήριο του Γιώργου Μαυροϊδη, από το 1970 έως το 1974, και συνέχισε τις σπουδές του στη Λυών και στο Παρίσι (1978 – 1981). Αργότερα, ως ακροατής παρακολούθησε το εργαστήριο του Leonardo Gremonini στην Ανωτάτη Σχολή Καλών Τεχνών στο Παρίσι. Έργα του βρίσκονται στην Εθνική Πινακοθήκη, στο Μορφωτικό Ίδρυμα της Εθνικής Τραπέζης, στο Μουσείο Φρυσίρα, στην Πινακοθήκη Κουβουτσάκη και σε άλλες ιδιωτικές συλλογές στη Γαλλία, στο Βέλγιο και στην Ελλάδα.
